Entrenadores

El Chelsea ha tenido un total de 30 entrenadores a lo largo de su historia y ha llegado a contar con el servicio de múltiples entrenadores de distintas nacionalidades, siendo los de nacionalidad inglesa la más numerosa con un total de 15 entrenadores, seguido por un total de 6 entrenadores escoceses, 3 entrenadores italianos, 2 entrenadores neerlandeses, un entrenador norirlandés, un entrenadorportugués, un entrenador israelí y un entrenador brasileño. El primer entrenador del equipo fue el escocés John Tait Robertson, quien estuvo en el cargo desde 1905 hasta 1906, obteniendo un muy aceptable promedio de efectividad del 60%. El entrenador más longevo es David Calderhead, quien se mantuvo en el cargo 26 años, acumulando 966 partidos dirigidos, de los cuales solamente ganó 384, obteniendo un porcentaje de efectividad del 40%. El primer entrenador en darle al club su primer título fue Ted Drake, quien en 1955 llevó al Chelsea a conseguir el título de la First Division. Drake fue también el que inició la modernización del equipo después de su arrivo en 1952. El primer entrenador en darle al Chelsea su primer título internacional fue Dave Sexton, quien llevó al club a consagrarse campeón de la Recopa de Europa en 1971. Otro entrenador histórico fue John Nealquien, en medio de una fuerte crisis financiera en el club, fue capaz de levantar al equipo, llevándolo al ascenso en 1984 y establenciéndolo en la máxima categoría.

Cuando el club comenzó su refundación en 1996, dos entrenadores desempeñaron un papel importante durante esta etapa, los cuales fueron Ruud Gullit y Gianluca Vialli. Gullit llegó al club inicialmente como jugador-entrenador, haciendo una serie de fichajes, entre los que estaban Vialli. Gullit formó un fuerte equipo que llevó al club a consagrarse campeón de la FA Cup en 1997. Después de la salida de Gullit en 1998, Vialli tomó el cargo, también como jugador-entrenador. Su llegada pronto dio resultados, ya que ese mismo año logró conseguir 3 campeonatos, la Football League Cup, la Recopa de Europa y la Supercopa de Europa. Dos años más tarde, Vialli consiguió la FA Cup y la Charity Shield. Vialli también es a su vez el segundo entrenador con más títulos en la historia del club.

El entrenador más laureado del Chelsea es el portugués José Mourinho. Después de su llegada en el 2004, el club inmediatamente comenzó a llenar su vitrina de más trofeos, ya que obtuvo un bicampeonato en las temporadas 2004-05 y 2005-06, así como 2 Football League Cups, una FA Cup y una Community Shield; sin embargo, no fue capaz de llevar al equipo a la final de la Liga de Campeones de la UEFA, al haber sido eliminado de las semifinales en dos ocasiones por el Liverpool FC —2004-05 y 2006-07—. El único que ha sido capaz de llevar al club a la final de la Liga de Campeones fue el israelí Avram Grant en el 2008, final en donde el Chelsea fue derrotado 6-5 por el Manchester United en la tanda de penales. El actual entrenador del equipo es el italiano Carlo Ancelotti, uno de los entrenadores más laureados en la historia del fútbol.